1955-56賽季首屆歐冠，皇馬作為西甲衛(wèi)冕冠軍參賽，半決賽總比分5-4淘汰了意甲冠軍AC米蘭。決賽對(duì)陣法甲冠軍蘭斯，比賽在法國(guó)巴黎王子公園球場(chǎng)進(jìn)行，皇馬客境作戰(zhàn)。前10分鐘，皇馬就兩球落后，迪·斯蒂法諾、里亞爾為皇馬扳平。第62分鐘又落后，最終仍4-3逆轉(zhuǎn)勝出，贏得首屆歐冠冠軍。
1957年，皇馬又闖進(jìn)了歐冠決賽，比賽在伯納烏球場(chǎng)進(jìn)行，皇馬這次是主場(chǎng)作戰(zhàn)，憑借迪·斯蒂法諾、亨托的進(jìn)球，2-0完勝意甲冠軍佛羅倫薩完成衛(wèi)冕。
1958年，皇馬連續(xù)三個(gè)賽季闖進(jìn)歐冠決賽，對(duì)手是“死敵AC米蘭”，皇馬兩度落后兩度扳平，加時(shí)亨托絕殺，完成歐冠三連冠。
1959年，皇馬連續(xù)四個(gè)賽季闖進(jìn)歐冠決賽，對(duì)手又是蘭斯，這一次2-0完勝，完成歐冠四連冠。
1960年，皇馬連續(xù)五個(gè)賽季闖進(jìn)歐冠決賽，7-3大勝德甲冠軍法蘭克福，歐冠史上第一支五連冠球隊(duì)誕生，也是唯一的一支。
其后，歐冠最長(zhǎng)連冠只有三連冠：1970年代阿賈克斯、拜仁，以及改制之后齊達(dá)內(nèi)執(zhí)教的皇馬。
在這五年的時(shí)間里，皇馬還贏得了三次西甲冠軍。
1955-56至1959-60，連續(xù)五個(gè)賽季贏得歐冠，皇馬戰(zhàn)遍五大聯(lián)賽豪強(qiáng)，統(tǒng)治力冠絕群雄，在于超強(qiáng)的陣容實(shí)力。
當(dāng)年的皇馬，陣中擁有迪·斯蒂法諾、普斯卡什、亨托、馬基托斯、里亞爾等傳奇球星。星味兒相比后來的“銀河戰(zhàn)艦”，C羅時(shí)期，也毫不遜色。
頭號(hào)球星，綽號(hào)“金箭頭”的迪·斯蒂法諾，效力皇馬11年，8次贏得西甲冠軍，5次西甲金靴，5次歐冠決賽都有進(jìn)球，2次榮膺金球獎(jiǎng)。如果換個(gè)時(shí)代，迪·斯蒂法諾完全可以跟C羅、梅西比金球獎(jiǎng)以及各種進(jìn)球數(shù)據(jù)。
遺憾的是，迪·斯蒂法諾職業(yè)生涯44年，先代表阿根廷，后代表西班牙，竟然一次世界杯都沒踢過，代表阿根廷時(shí)，阿根廷退賽，幫助西班牙打進(jìn)了世界杯，自己因傷缺席。要不然，他的成就將令球王貝利、馬拉多納都難以企及。
比迪·斯蒂法諾小一歲的匈牙利傳奇前鋒普斯卡什，綽號(hào)“飛奔的少?！?，他領(lǐng)銜的匈牙利在1950年代初期天下無敵，僅輸?shù)袅?954年世界杯決賽。1958年夏天，普斯卡什加盟皇馬，1960年歐冠決賽打進(jìn)四球，幫助皇馬7-3大勝法蘭克福奪冠是其成名作。
更年輕的亨托，最神奇的并不是贏得歐冠（6次）、西甲（12次）次數(shù)最多，而是驚人的速度：帶球跑百米速度10秒6。
五連冠稱霸歐洲之后，隨著迪·斯蒂法諾、普斯卡什的離隊(duì)，皇馬走向衰落。
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